柯文哲上任之初，不畏外界「酬庸」的批評，堅持用了楊芳玲，事實上歷任法務局長因不較涉及民生議題，所以極少站在第一線，成為媒體關注焦點，偏偏楊芳玲身份特殊，再加上柯文哲一上任五大案喊的震天價響，從大巨蛋、美和市、松菸文創、雙子星到三創案，幾乎每個案件都要進入訴訟程序，除了雙子星還在審理中，三創和松菸案雖然平和落幕，也被質疑市府讓利，美和市原先市府要追回100億，仲裁後只討回33億，被嫌拿的不夠，大巨蛋更是被批「毫無戰力」，這些負面評價，楊芳玲恐難逃成為箭靶。
對於諸多批評，楊芳玲在辭職第一封信中就表明，她一直秉持「要專業，不要官僚」的期許，即使受到來自其他局處或府級長官的壓力，仍言所當言；此外，基於對「依法行政」的堅持，楊芳玲強調，她努力讓法務局充分發揮法制幕僚的功能，並且在市長踏在法律紅線上時不斷攔阻；但她也表示，遺憾的是，在許多個案上還是被理解成「有礙市政效率、對抗市長」。
楊芳玲的第一封信未指名道姓，也未針對個案，不過不少議員私下表示，其實楊講的就是大巨蛋案，楊認為，一進入仲裁或訴訟，市府會「打敗仗」，柯文哲卻僅聽「主戰派」副市長林欽榮、都發局長林洲民的意見「戰到底」，楊明顯與其他人意見不一。
就在諸多離職傳言中，楊芳玲的第二封信，則透露些許離職導火線，像是國光客運公司拆遷補償案，楊說，「同仁發現市長已經指示交通局去跟國光談判拆遷補償費時，同仁問我：市長已經下指示要談判了，交通局都已經編補償金的預算了，我們還要表示法律意見嗎？我告訴同仁：國光一開口就是 7 億補償金，按契約約定，即使提前終止契約，我們是一毛錢都不必補償，這是國光在簽約時已經明明接受的條款，我們怎能讓市長不明就理地誤觸圖利罪的法網？我們怎能不替市民看緊荷包」？
楊芳玲還說，「出席市長室晨會時，市長果然大怒：為什麼政策都決定了才說？我也大聲回答：補償的政策決定之前，沒有人知會我們法務局啊！市長問：不補償，國光告我們怎麼辦？我回答：依法依約我們都不應該補償，國光要訴訟是他們的權利。一般私人契約，為了避免訴訟可以互相讓步、進行和解，但我們是政府，管的是人民的錢，不能因為怕訴訟就給補償費。最後市長還是接受了法務局的意見」。
另外，楊芳玲更挑明說，「更離譜的是，有人故意誤導，我是因大巨蛋案主任仲裁人選出李復甸，被質疑法務局有內鬼，因而辭職。事實上，依據仲裁法（第九條第一項），本府只負責推舉一位仲裁人，而主任仲裁人的推舉，不需要、也不應該事先徵求本府的同意或告知本府。這是仲裁制度的設計，目的是讓主任仲裁人不受雙方當事人影響，能公正地進行仲裁」。
楊芳玲表示，「所以，是李復甸主仲產生後，法務局才被告知。姑不論李主仲跟市長有何恩怨情仇，或曾發表如何之言論，市長不滿乃人之常情。但是，依法本府事前不可以伸手影響主仲的推選，任憑誰來要求，我也會指示同仁遵守法律規定」。
楊芳玲並意有所指的說，「我的離職不是跟市長絕交，市府團隊裡有許多仍在認真為市政打拼的夥伴，離開，不是個容易的決定。只是，我覺得我像塊剎車皮，老踩剎車，也該換塊新的了」。她最後說，期待柯P仍能廣納諫言，讓台北市「改變成真」。
對於楊芳玲堅辭求去，台北市政府發言人林鶴明表示，柯文哲20日中午有和楊芳玲一起共進午餐，兩人針對法務局相關業務交換意見，雙方會談時間約一個小時左右，「氣氛融洽」。
林鶴明強調，柯文哲表示尊重其個人離職的意願，他將會於本周准予辭職，一個團隊本來就會有不同意見，市府相關施政一定是依法行政，對於不同想法，本來就應該充分討論交換意見。
市府話講的婉轉好聽，只不過柯文哲的昔日戰友之妻也不如歸去，不只對柯P用人折翼再添一筆，本來就缺少團隊班底的他，恐將更陷入攬才無門的困境之中。